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大学军训里一场意外，让乖乖女周舟（王可如 饰）和学渣混混邱飞（刘冬沁 饰），彼此相遇。从英雄救美到勇敢表白，张扬的邱飞就这样走进周舟的心。当两人沉醉热恋时，已收敛张扬个性的邱飞，却卷入一场斗殴事件，他似乎在隐藏什么秘密？被迫退学的邱飞，在周舟痛苦的挽留下转身离去，只有他知道自己所做一切都是为了保护这个心爱的女孩。十多年后的周舟终于知道了真相，面对青春最痛的错过，她还能找回这段爱情吗……

故事主要围绕何家与胡家三代人日常的点点滴滴展开。胡小妮在事业与家庭的平衡中产生了反思，最终将天平维持在了“女主外，男主内”那一边；何向南在网约车行业里感受着人间百态，既有温暖，也处处存在着苦恼；胡非与何颜的感情状态有了新进展，咖啡馆正常营业中；何星辰与胡晓月这对性格迥异兄妹俩谁都离不开谁，与此同时，老胡夫妇也老有所乐，体会着生活的美好。家庭成员们时而平淡温馨，时而鸡飞狗跳，有勇气，有热情，充满希望地投入到接下来的生活当中。

该片是系列第50部作品，由新拍摄的部分与旧作名场面组合而成，主演是已经去世的渥美清，倍赏千惠子、前田吟、吉冈秀隆等共演。

生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈立品的感情……

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